Miembro de una de las defensas más míticas y laureadas de la década de los 90, Alessandro Costacurta es sin lugar a dudas un mito en la historia del Milan. Por sus venas corre sangre roja y negra. Fantástico central que se convirtió junto con Baresi, Tassotti y Paolo Maldini en una auténtica institución al ser considerados una de las mejores defensas de todos los tiempos.
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Nacido en 1966 en Jerago con Orago (Italia), Costacurta comenzó algo tarde su carrera como profesional. En 1986 se incorporó a las filas del Monza para fichar una temporada más tarde por el Milan, equipo donde ser convertiría en leyenda. Como 'rossonero' conquistó todo lo que se podía conquistar en el mundo del fútbol. Ganó siete veces el Scudetto y alzó en cinco ocasiones la Copa de Europa (1989, 1990, 1994, 2003 y 2007). En la final de la Liga de Campeones de 1994 se perdió aquel partido ante el Barcelona al estar sancionado. Meses después la suerte tampoco le iba a sonreír y volvió a perderse una final (esta vez la del Mundial de Estados Unidos) por sanción. Su progresión en el Milan se truncó en la temporada 200/2001 debido a una lesión en la rodilla. Este contratiempo le relegó al banquillo rossonero.
Su palmarés se completa con una Copa de Italia, cinco Supercopas italianas, cuatro Supercopas de Europa y dos Copas Intercontinentales. Con la selección italiana también encontró el éxito... aunque tuviera que debutar algo tarde. jugó 59 partidos y metió dos goles. participando en dos Mundiales y en una Eurocopa.
Costacurta se retiró con 41 años y se convirtió en el jugador de campo más veterano en jugar en la liga italiana
Alessandro Costacurta decidió retirarse del Milan en la temporada 2005/06, pero se replanteó esa idea y aceptó firmar un año más con el conjunto 'rossonero'. De esta forma, el genial defensa italiano se retiró a la edad de 41 años y se convirtió en el jugador de campo más veterano en jugar un partido de la liga italiana.
En su último encuentro, en mayo de 2007 ante el Udinese, Alessandro entró al terreno de juego con 41 años y 25 días. A esto se suma además que Costacurta es el futbolista más longevo en jugar un partido de la Liga de Campeones. En un partido ante el AEK de Atenas en noviembre de 2006 el central italiano jugó con 40 años y 211 días, superando de esta forma a jugadores como el guardameta Dany Verlinden (su último partido en la máxima competición europea a nivel de clues lo disputó con 40 años y 116 días).
Otra de las anécdotas que se encuentran en la vida deportiva de Costacurta es que marcó su último gol el día de su despedida como jugador del Milan, batiendo así un nuevo récord al ser el jugador más veterano en marcar en el Calcio. Este tanto se produjo... ¡tras estar 15 años sin marcar! También hay que destacar que sólo marcó tres goles en toda su carrera como profesional.
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